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取代基

指数 取代基

取代基是取代的无机或有机化合物中氢原子的基团,取代发生后,会形成新的化合物。不同的取代基会导致不同的效应,如诱导效应、共振效应、电子效应及立体效应等,从而使不同的化合物产生不同的性质。一般“取代较多”与“氢较少”是同义词。 以下是一些取代基多少影响反应方向的例子:.

19 关系: 卤代烃卤化氢取代反应官能团亚硝基化合物亲电加成反应硝基化合物硫醇立体效应羟基烯烃电子效应马氏规则诱导效应配體查依采夫规则

卤代烃

#重定向 卤代烷烃.

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卤化氢

卤化氢即卤素原子(F、Cl、Br、I、At)与氢原子(H)结合形成的共价化合物。它们之间的共价键极性较强,在水中易电离。除氟化氢外,卤化氢都是强电解质。卤化氢包括氟化氢、氯化氢、溴化氢、碘化氢、砹化氢。.

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取代反应

取代反應(Substitution reaction)是一種重要的有機化學反應,其定義是分子中的一個原子或原子團被其他原子或原子團取代。而取代反應主要依照反應中所使用的試劑分為親核取代反應與親電取代反應兩大類,但也有不屬於前面兩種類型的取代反應,將會在下文提及。 有機的取代反應會依以下的特點,被歸類到若干個有機取代反應類別中:.

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官能团

官能团(英文:Functional group),是决定有机化合物的化学性质的原子和原子团。.

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亚硝基化合物

亚硝基化合物 (Nitroso)指含有亚硝基(-NO)官能团的一类有机化合物,在有機化學上其中有NO基團連接到該有機部分。通式为RNO。 這樣,各種亞硝基可以被歸類為.

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亲电加成反应

亲电加成反应(EA),简称亲电加成,是亲电试剂(带正电的基团)进攻不饱和键引起的加成反应。反应中,不饱和键(双键或三键)打开,并与另一个底物形成两个新的σ键。亲电加成中最常见的不饱和化合物是烯烃和炔烃,以最简单的烯烃——乙烯为例,它与亲电试剂发生的加成反应可以通过下式来描述: 亲电加成有多种机理,包括:碳正离子机理、离子对机理、环鎓离子机理以及三中心过渡态机理。这些机理对过渡态的处理都有不同。除最后一种外,其他机理可通过下图依此表示: 反应采取哪种机理进行与亲电试剂和不饱和化合物的性质、溶剂的极性和过渡态的稳定性等都有很大关系,一般来说,卤素加成反应中,溴与烯烃的加成反应主要按照环鎓离子中间体机理进行,而氯与烯烃的加成反应主要按照前两种机理进行。这主要是因为两种卤素原子电负性和原子半径不同,溴的孤电子对容易和碳正离子p轨道重叠,而氯则不然。 不同的机理也会产生立体选择性不同的产物。碳正离子机理得到顺式加成和反式加成产物的混合物,离子对机理得到的是顺式加成产物,而环鎓离子机理得到反式加成产物。 对于不对称的亲电加成反应来讲,反应一般符合马氏规则,产物具有区域选择性。但双键碳上连有吸电子基或以有机硼化合物作亲电试剂时,产物是反马氏规则的,例如烯烃与乙硼烷生成烷基硼的反应。 主要的亲电加成反应类型,对于烯烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应、水合反应、氢化反应、羟汞化反应、硼氢化-氧化反应、Prins反应,以及与硫酸、次卤酸、有机酸、醇和酚的加成反应;对于炔烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应和水合反应。由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子电负性强,与电子结合得更为紧密,故炔烃的亲电加成反应一般比烯烃要慢。 亲电试剂进攻芳香环时,主要发生的不是亲电加成反应,而是亲电芳香取代反应。其他的加成反应主要机理还有亲核加成反应、自由基加成反应和环加成反应。.

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硝基化合物

硝基化合物是含有一个或若干个硝基官能团(-2)的有机化合物。硝基化合物通常易爆,尤其是当分子内含有超过一个硝基且不纯时。 芳香硝基化合物通常通过硝化反应合成,即混合硝酸和硫酸(混酸)与有机分子反应得到硝化产物。最大规模生产的硝基化合物要数硝基苯。许多炸药都是通过硝化反应制得,包括三硝基苯酚(苦味酸)、三硝基甲苯(TNT)和三硝基间苯二酚(收敛酸)。硝化甘油也是其一。.

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硫醇

硫醇(Thiol)是包含巯基官能团(-SH)的一类非芳香化合物,是一类有机硫化合物。可以看成醇中的氧原子被硫原子替换。.

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立体效应

立体效应,理论有机化学的重要概念之一。简单来说,立体效应是由于分子本身各个官能团客观上占据了一定的空间大小,由此产生的诸多影响,称为立体效应。.

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羟基

基,又称氢氧基,化学式为–OH,是含有氧原子以共價鍵與氫原子連接的化學官能團,有時也稱為醇官能團,是常见的极性基团。羥基基團以共價鍵結合羰基(–C.

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烯烃

(alkene)是指含有C.

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电子效应

电子效应,理论有机化学基本概念之一。细分为两大类:一类是涉及π键的共轭效应;一类是涉及σ键的诱导效应和超共轭效应。 电子效应本质上来讲就是由于不同原子之间存在电负性的差别,这个差别导致了化学键的极化。这种极化的结果可以沿着化学键传导,从而对分子本身的物理性质和化学性质产生了影响。.

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马氏规则

尔科夫尼科夫规则(Markovnikov's Rule / Markownikoff's Rule,简称马氏规则)是有机化学中一个基于扎伊采夫规则的区域选择性经验规则,其内容即:当发生亲电加成反应(如卤化氢和烯烃的反应)时,亲电试剂中的正电基团(如氢)总是加在连氢最多(取代最少)的碳原子上,而负电基团(如卤素)则会加在连氢最少(取代最多)的碳原子上。这个规则是由俄罗斯化学家马尔科夫尼科夫在1870年提出的。Was Markovnikov’s Rule an Inspired Guess? Peter Hughes 1152 Journal of Chemical Education · Vol.

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诱导效应

誘導效應,即因分子中原子或基團極性(电負性)不同而致使成键电子雲在原子链上向某一方向移动的效應。其本质是静电感應。电子雲偏向电负性较强的基团或原子(如氟)移动。 诱导效应的强弱程度可以通过测量偶极矩而得知,也可以通过比较相关取代羧酸的酸解离常数而大致估量。它随距离的增长而迅速下降,故一般情况下只需要考虑三根键的影响。诱导效应的另外一个特点是电子云是沿原子链移动或传递的,这一点与场效应不同。 诱导作用的大小一般以氢为标准进行比较:吸电子能力比氢强的基团或原子具吸电子诱导效应,用 −I 表示;给电子能力比氢强的基团或原子则具给电子诱导效应,用 +I 表示。 取代基的诱导效应强弱有如下规律:.

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胺(英語:amine)是氨分子(NH3)中的氢被烃基取代后形成的一类有机化合物。氨基(-NH2、-NHR、-NR2)是胺的官能团。 如果氮原子连着羰基(C.

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醇是有機化合物的一大類,是脂肪烴、脂環烴或芳香烴側鏈中的氫原子被羥基取代而成的化合物。在化學中,醇是任何有機化合物,其中羥基官能團(-OH)被綁定到一個飽和碳原子。通常意义上泛指的醇,是指羟基与一个脂肪族烃基相连而成的化合物;羥基與苯環相連,則由于化学性质与普通的醇有所不同而分类为酚;羥基與sp2雜化的双键碳原子相連,属烯醇类,该类化合物由于会互变异构为醛(只有乙烯醇能變乙醛)或酮,因此大多无法稳定存在。.

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配體

配體(ligand,也稱為配基、配位基)是一個化學名詞,表示可和中心原子(金屬或類金屬)產生鍵結的原子、分子和離子。一般而言,配體在參與鍵結時至少會提供一個電子。配體扮演路易士鹼的角色。但在少数情况中配体接受电子,充当路易斯酸。 在有機化學中,配体常用來保護其他的官能团(例如配体BH3可保護PH3)或是穩定一些容易反應的化合物(如四氢呋喃作為BH3的配体)。中心原子和配基組合而成的化合物稱為配合物。 金屬及類金屬只有在高度真空的環境,可以以氣態、不受和其他原子鍵結的條件存在。除此以外,金屬和類金屬都會和其他原子以配位或共價鍵的方式鍵結。络合物中的配體主宰了中心金屬的的活性,其受配體本身被替換的速度、配體的活性等因素影響。在生物無機化學、藥物化學、均相催化及環境化學等領域中,如何選擇配體都是個重要的課題。 一般配体可依其帶電、大小、其原子特性及可提供電子數(如齿合度或哈普托數)加以分類。而配體的大小可以用其圆锥角來表示。 -->.

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查依采夫规则

查依采夫规则(Zaitsev's rule),也稱作扎伊采夫规则或扎伊切夫规则,是指醇或卤代烃在进行消除反应时,主要生成物會是碳碳双键上取代基較多的烯烃。例如,2-丁醇进行消除反应时,主要生成物是2-丁烯,1-丁烯只是次要生成物。.

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氫是一種化學元素,其化學符號為H,原子序為1。氫的原子量為,是元素週期表中最輕的元素。單原子氫(H)是宇宙中最常見的化學物質,佔重子總質量的75%。等離子態的氫是主序星的主要成份。氫的最常見同位素是「氕」(此名稱甚少使用,符號為1H),含1個質子,不含中子;天然氫還含極少量的同位素「氘」(2H),含1個質子和1個中子。 氫原子最早在宇宙復合階段出現並遍佈全宇宙。在標準溫度和壓力之下,氫形成雙原子分子(分子式為H2),呈無色、無臭、無味非金屬氣體,不具毒性,高度易燃。氫很容易和大部份非金屬元素形成共價鍵,所以地球上大部份的氫都以分子的形態存在,比如水和有機化合物等。氫在酸鹼反應中尤其重要,因為在這類反應中各種分子須互相交換質子。在離子化合物中,氫原子可以獲得一個電子成為氫陰離子(H−),或失去一個電子成為氫陽離子(H+)。雖然在一般寫法中,氫陽離子就是質子,但在實際化合物中,氫陽離子的實際結構是更為複雜的。氫原子是唯一一個有薛定諤方程式解析解的原子,所以對氫原子模型的研究在量子力學的發展過程中起到了關鍵的作用。 16世紀,人們通過混合金屬和強酸,首次製備出氫氣。1766至1781年,亨利·卡文迪什第一次發現氫氣是一種獨立的物質,燃燒後會產生水。安東萬-羅倫·德·拉瓦節根據這一性質,將其命名為「Hydrogen」,在希臘文中意為「生成水的物質」。19世纪50年代,英国医生合信编写《博物新编》(1855年)时,把元素名翻译为“轻气”,成為今天中文「氫」字的來源。 氫氣的工業生產主要使用天然氣的蒸汽重整過程,或通過能源消耗更高的水電解反應。大部份的氫氣都在生產地點直接使用,主要應用包括化石燃料處理(如裂化反應)和氨生產(一般用於化肥工業)。在冶金學上,氫氣會對許多金屬造成氫脆現象,使運輸管和儲存罐的設計更加複雜。.

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