重氮化合物1,3-偶极环加成反应

重氮化合物1,3-偶极环加成反应（diazoalkane 1,3-dipolar cycloaddition）是发生在1,3-偶极重氮化合物（尤其是重氮甲烷）与亲偶极体间的1,3-偶极环加成反应。当以烯烃或其衍生物作为这类有机化学反应中的亲偶极体时，反应的产物为吡唑啉类物质。 重氮甲烷与反-戊烯二酸重氮化合物1,3-偶极环加成反应的产物则为1-吡唑啉。因为重氮化合物末端氮原子仅能与酯中的α-碳原子结合，所以此反应具有100%的区域选择性。重氮化合物1,3-偶极环加成反应属于顺式加成（syn addition），亲偶极体的构型在反应中会被保留下来。1-吡唑啉不稳定，且因为分子倾向于朝杂环与酯基间的存在共轭体系的构型转变，所以会自发异构化形成2-吡唑啉。此反应过程如下图所示： 若以苯基重氮甲烷作为反应物，反应的区域选择性将会颠倒。在2-吡唑啉发生简单空气有机氧化产生吡唑后，能继续参与重氮化合物1,3-偶极环加成反应。 重氮化合物1,3-偶极环加成反应的另一个例子是重氮化合物-硫酮偶联反应。.

2 关系: 重氮化合物，1,3-偶极环加成反应。

重氮化合物

重氮化合物（Diazo）是一类含氮的有机化合物，通式为R2C.

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1,3-偶极环加成反应

1,3-偶极环加成反应（1,3-dipolar cycloaddition），或被称为Huisgen反应，Huisgen环加成反应，是发生在1,3-偶极体和烯烃、炔烃或其衍生物之间的一个协同周环的环加成反应。烯烃类化合物在反应中称亲偶极体（dipolarophile）。德国化学家Rolf Huisgen首个应用此类反应以制取五元杂环化合物。 1,3-偶极环加成反应与狄尔斯-阿尔德反应有些相似。根据前线轨道理论，基态时1,3-偶极体的LUMO和亲偶极体的HOMO，以及基态时1,3-偶极体的HOMO和亲偶极体的LUMO，都是为分子轨道对称守恒原理所允许的，因此反应可以发生。1,3-偶极环加成反应因此也分为三类：一类是由1,3-偶极体出HOMO，称为HOMO控制的反应；一类是由1,3-偶极体出LUMO，称为LUMO控制的反应；还有一类就是两种情况都存在，称为（HOMO-LUMO）控制的反应。 以前曾认为1,3-偶极环加成反应是经过一个双自由基的中间体完成的，但现在大多认为1,3-偶极环加成反应经过五元环的过渡态，是总电子数6π体系的协同反应。它受溶剂的极性影响很少，而且是立体专一的顺式加成反应。 分子内或逆向的1,3-偶极环加成反应都是可以发生的。 常见的1,3-偶极环加成反应：.

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重氮化合物1,3-偶极体环加成反应，重氮烷1,3-偶极环加成反应。

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