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碳-氧键

指数 碳-氧键

碳-氧键是指碳原子和氧原子之间形成的共价键,这是有机化学和生物化学中最常见的化学键之一。氧原子具有6个价电子,倾向于与碳原子共用两个电子形成化学键,剩下的四个非键电子形成两对孤对电子。最简单的含碳-氧键化合物是醇,它们可以看作水的有机衍生物。 碳-氧键是强极性键,电子云明显偏向氧(电负性:碳2.55,氧3.44)。石蜡族的碳–氧键键长平均在143皮米左右,比碳-氮键或碳-碳键都要短。羧酸中单键键长更短(136pm),其中因为共轭效应的存在而具有部分双键的性质。环氧化合物中键长更长(147pm),因为角张力的存在使得电子云不能很好地重叠。碳–氧键的键能也比碳-氮键或碳–碳键大。例如,298K时,甲醇中C-O键键能为91 kcal/mol,甲胺中C-N键键能为87 kcal/mol,而乙烷中C-C键键能为87 kcal/mol。 含有端基碳氧双键官能团的化合物统称为羰基化合物,包括醛、酮、羧酸、羧酸衍生物等等。分子内部的碳氧双键存在于带正电的𨦡盐离子中,但它们多以反应中间体的形式存在。在呋喃及其衍生物中,氧原子的孤对电子参与了p-π共轭,因此呋喃是芳香性的。羰基化合物中碳氧双键的键长约为123 pm。而酰卤中的碳氧双键具有部分三键的性质,因此键长只有 117 pm。常规的碳氧三键只在一氧化碳分子中存在,其中键长很短(112.8 pm)、键能很大。这样的三键键能很大,甚至比氮氮三键的键能还高。氧也可以形成三价的化合物,例如氟硼酸三甲基𨦡。.

1 关系: 碳-氮键

碳-氮键

碳-氮键是碳原子和氮原子之间形成的共价键,它也是有机化学和生物化学中最常见的化学键之一。 氮原子有五个价电子,在通常的胺中的化合价为3,剩下的两个电子形成一对孤对电子。通过那对电子,氮可以与氢形成配位键使自身的配位数达到4,并形成带有一个正电荷的铵盐。许多氮化合物因此具有碱性,但强弱取决于结构:酰胺中的氮原子不具碱性,这是由于其孤对电子离域而与羰基形成共轭效应(类似于羰基的烯醇式),使得N-C键具有部分双键的性质。在吡咯中孤对电子成为6电子芳香共轭体系的一部分因而其氮原子也不具碱性。 与碳-碳键类似,碳氮之间也可以形成稳定的双键,例如亚胺,而腈中还存在三键。键长随着键级的增加而缩短,从胺的147.9pm到C-N.

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