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喹啉

指数 喹啉

喹啉,也叫做苯并吡啶、氮杂萘,是一个杂环芳香性有机化合物。喹啉是一个具有强烈臭味的无色吸湿性液体,分子式是C9H7N。 将喹啉暴露在光下,会慢慢变成淡黄色,进一步变成棕色。喹啉微溶于水,但是易溶于很多有机溶剂。 喹啉是冶金、染料、聚合物以及农用化学品工业的重要中间体。它也可以用作消毒剂、防腐剂以及溶剂。 喹啉是有毒性的,短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀,也可能导致头昏和恶心。长时间暴露的影响还不确定,不过喹啉与肝损伤有一定的关系。.

37 关系: ATC代码 (C01)吡啶多環胺類一锅合成法丙烯醛亚胺弗里德兰德喹啉合成反应异喹啉德布纳-米勒反应初级代谢产物克脑文盖尔缩合反应国际癌症研究机构二A类致癌物Betti反应Camps喹啉合成Combes喹啉合成Conrad–Limpach合成王积涛硝基苯罗森蒙德还原反应瘧色素生物鹼芳香环芳香性西洛他唑高氯酸钪齐齐巴宾反应Gould–Jacobs反应IUPAC有机物命名法 (B部)Reissert反应林德拉催化剂波瓦罗夫反应涅门托夫斯基喹啉合成湿疹有机化合物列表斯克劳普合成反应普菲青格反应91-22-5

ATC代码 (C01)

没有描述。

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吡啶

吡啶(CHN,音同“比定”,,系统名氮杂苯)CAS号110-86-1。分子量79.10。 吡啶由苏格兰化学家于1849年在骨焦油中发现,两年后,安德森通过分馏得到纯品。由于其可燃性,安德森以πῦρ (τὸ)(pyr,意为火)命名。.

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多環胺類

多環胺類(heterocyclic amines,簡稱 HCA 或 HCAs),也有人稱之為雜環胺,常見的多環胺類有PhIP、IQ、MeIQx和3,8-diMeIQx,這些多環胺類已被科學家證明了對人體是有致癌性與致突變性的化合物。.

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一锅合成法

化学中的一锅合成法(one-pot synthesis),或简称一锅法,是指在一个反应器中使反应物连续进行多步反应,以提高反应效率的一种化学反应策略。这种方法被化学家所广泛青睐,因为此法可以避免在后处理过程中冗长的分离过程和中间体化合物的纯化过程,从而节省时间与资源并且提高收率。 托品酮的全合成与Gassman吲哚合成就是一锅合成法的例子。连续的一锅法合成甚至可用于产生具有多重手性中心的复杂目标分子如奥司他韦,而该法可显著的缩短总路线反应步数。 许多试剂同时加入反应器而不需要后处理过程的连续一锅法合成也可称作(telescoping synthesis)。 在一个典型一锅法反应中,反应物3-N-对甲苯磺酰苯酚 I 与丙烯醛 II 通过连续4步反应,无需后处理中间体,得到酚羟基取代的喹啉 III :.

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丙烯醛

丙烯醛(IUPAC名称:2-丙烯醛)是最简单的α,β-不饱和羰基化合物,化学式为C3H4O,在通常情况下是无色透明有恶臭的液体,其蒸气有很强的刺激性和催泪性。是化工中很重要的合成中间体,广泛用于树脂生产和有机合成中。.

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亚胺

亚胺是一种含碳-氮双键的官能团或有机化合物,通式为:R1R2C.

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弗里德兰德喹啉合成反应

Friedländer合成(Friedländer synthesis),又称Friedländer喹啉合成 邻氨基苯甲醛或酮和任何含有-CH2CO-原子团的脂肪族醛或酮缩合生成喹啉衍生物。 反应以德国化学家 Paul Friedländer (1857-1923) 的名字命名。 反应可用三氟乙酸、对甲苯磺酸、碘或其他路易斯酸催化。 反应综述:.

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异喹啉

异喹啉(Isoquinoline)即苯并\rm \ 吡啶,是由萘中的一个 β-CH 基团被氮替换衍生出来的杂环化合物,与喹啉互为同分异构体,有芳香性。.

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德布纳-米勒反应

德布纳-米勒反应(Doebner–Miller reaction),又称Skraup–Doebner–von Miller喹啉合成 芳胺与α,β-不饱和羰基化合物缩合,生成取代喹啉。 反应是以捷克化学家 Zdenko Hans Skraup (1850-1910) 以及德国化学家 Oscar Döbner (1850-1907) 和 Wilhelm von Miller (1848-1899) 的名字命名。 通过两个羰基化合物的羟醛缩合在反应中原位生成α,β-不饱和羰基化合物并进行反应的方法也称为“Beyer喹啉合成法”。 反应可为四氯化锡、三氟甲磺酸钪、碘等路易斯酸或对甲苯磺酸、高氯酸等质子酸所催化。.

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初级代谢产物

初级代谢产物(Primary metabolite,或称为初生代谢物)是一种直接涉及到正常生长、发育与生殖的代谢产物。它通常在生物体中执行生理功能(即内在功能)。初级代谢产物通常存在于许多生物体或细胞中。 它也被称为中心代谢产物,其具有更加有限的意义(存在于任何自主生长的细胞或生物体中)。一些常见的初级代谢产物包括:乙醇,乳酸和特定的氨基酸。 相反地,次级代谢产物不会直接涉及这些过程,而是具有重要的生物学功能。次级代谢产物通常存在于分类学限制的生物体或细胞(植物,真菌,细菌...)中。次级代谢产物的一些常见例子包括:麦角生物碱,抗生素,萘,核苷,吩嗪,喹啉,萜类化合物,肽和生长因子。 植物生长调节剂由于其在植物生长发育中的作用而被分类为初级和次级代谢产物。其中一些是初级代谢产物和次级代谢产物之间的中间体。.

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克脑文盖尔缩合反应

Knoevenagel缩合反应(脑文格反应;克诺维纳盖尔缩合反应;柯诺瓦诺格缩合反应;克脑文盖尔缩合反应),又称Knoevenagel反应 含有活泼亚甲基的化合物与醛或酮在弱碱催化下,发生失水缩合生成α,β-不饱和羰基化合物及其类似物。 Z 基是吸电子基团,一般为 CHO、COR、COOR、COOH、CN、NO2 等基团。两个 Z 基可以相同,也可以不同。NO2 的吸电子能力很强,有一个就足以产生活泼氢。 常用的碱性催化剂有哌啶、吡啶、喹啉和其他一级胺、二级胺等。常用的活泼亚甲基化合物有丙二酸二乙酯、米氏酸、乙酰乙酸乙酯、硝基甲烷和丙二酸等,但事实上任何含有能被碱除去氢原子的 C-H 键化合物都能发生此反应。 Knoevenagel 反应是对Perkin反应的改进,活泼亚甲基化合物的存在,使得弱碱作用下,就能产生足够浓度的碳负离子进行亲核加成。弱碱的使用避免了醛酮的自身缩合,因此除芳香醛外,酮和脂肪醛均能进行反应,扩大了适用范围。 Knoevenagel 反应是制备 α,β-不饱和化合物的常用方法之一。.

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国际癌症研究机构二A类致癌物

這些物質、混合物和接觸場合被國際癌症研究機構列為2A類致癌物(對人類很可能有致癌性)。 这里的大部分物质对人类的致癌的证据有限,但有足够的对其他某些动物致癌的证据。.

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Betti反应

Betti反应(贝蒂反应;贝特反应) 酚与芳香醛和伯胺作用得到 α-氨基苯甲酚类。这个反应为 Mannich反应的一种特殊情况。 从形式上看与羟醛加成相同,酚代表酸性亚甲基组分,醛或醛和胺代表羰基组分。这个反应也能用于喹啉等杂环体系。.

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Camps喹啉合成

Camps喹啉合成(Camps quinoline synthesis),又称Camps环化反应 邻酰氨基苯乙酮在氢氧化钠的醇溶液存在下发生环化,生成两种羟基喹啉(A 和 B)的混合物。 羟基喹啉在固态和溶液中实际上是以更为稳定的酮式喹啉酮的形式存在。两种产物的比例与反应条件与底物结构有关。.

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Combes喹啉合成

Combes喹啉合成(Combes quinoline synthesis) 伯芳胺与β-二酮在酸催化下缩合为亚胺,然后关环,生成喹啉的衍生物。.

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Conrad–Limpach合成

Conrad–Limpach合成(Conrad–Limpach synthesis) 芳胺与β-酮酯在加热条件下发生缩合为亚胺,然后进行环化,得到4-羟基喹啉或其衍生物。 反应综述:.

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王积涛

王积涛(1918年1月20日-2006年1月24日),生于江苏苏州。有机化学家。 1941年毕业于西南联大化学系化学专业获学士学位并留校任教。1943年考取制药学留美公费生。1945年美国密歇根大学药物化学专业毕业获硕士学位。1949年美国普渡大学药物化学专业毕业获博士学位。195O年回国后聘为南开大学教授。历任化学系副主任、元素有机化学研究所副所长。 著作有《有机化学》、《高等有机化学》、《金属有机化学》等30余种,译著多部,发表论文15O多篇。 长期从事金属有机化学的教学与科研工作。曾担任国家科学名词、有机化合物名词的审定。完成含杂原子的多核金属配合物的合成、结构及性能的研究,钛酸酯偶联剂的研究、中试及应用。发现钛酸酯植物营养素,应用后可增产2O%。开展有机锡、钛、铁等化合物的合成、性质研究,丰富了有机合成方法。在医治血吸虫病的有机喹啉类杂环药物及消毒剂“呋喃星”的合成方面都做了大量的工作,他的研究组合成的有机锗化合物经解放军医学科学院筛选,具有抗白血病药性,受到1978年全国科学大会表彰。他领导的研究组对钛氢化及锆氢化反应的特异性,手性金属试剂催化下的不对称合成,杂多核金属有机化合物的合成及性能,含氮杂环金属配合物的合成及性能等方面进行了广泛深入的研究,其中铁硫原子簇化学获教委1988年度科技进步二等奖。1989年获国家教委科技进步三等奖。有机锡-过渡金属杂多核化合物研究获教育部1998年科技进步三等奖。 曾任天津市政协六至九届委员、九届副主席,天津市三至六届人大代表,中国民主同盟七届中央委员会常委,中国民主同盟天津市委四至十届委员、六至八届常委、九届主委、十届名誉主委,全国化学会理事,天津市化学会理事长,国家自然科学名词审定委员会和中国化学会名词审定委员会会员,全国化学会理事,天津市化学会理事长。 Category:1918年出生 Category:2006年逝世 W王 W王 J积.

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硝基苯

硝基苯(俗称人造苦杏仁油)是一种剧毒有机物,有像杏仁油的特殊气味。化学式为C6H5NO2。纯品是几乎无色至淡黄色的晶体或油状液体,不溶于水。 硝基苯用作溶剂和温和的氧化剂。它的主要用途是制造苯胺,也常用作绝缘物质和光泽剂。中毒可用亚甲蓝解救。.

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罗森蒙德还原反应

Rosenmund还原反应(罗森孟还原法;罗斯曼得还原法) 酰氯在部分失活的钯催化剂(Pd/BaSO4)作用下用氢气进行还原,得到相应的醛。 反应由德国化学家 Karl Wilhelm Rosenmund (1884-1965) 首先报道。 该反应是通氢气于悬浮有催化剂的酰氯溶液中来进行。是从羧酸合成醛的方法之一,一般应用于制备一元脂肪醛和一元芳香醛。反应的副产物有醇、烷烃、酸酐和酯。用三叔丁氧基氢化铝锂也可以将酰氯还原为醛。此外,芳香酰氯也可在钯络合物催化下用聚甲基氢硅氧烷(PMHS)还原为芳醛。 亦可用三丁基氢化锡来进行或在氢供体存在下用光照射来还原。 一般需要使催化剂中毒以防止进一步的还原作用,最常用的中毒剂是硫-喹啉(由硫在喹啉中回流来制备)和硫脲。除了硫酸钡,其他活性调节剂,如2,6-二甲基吡啶(Pd/C)也可使用。.

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瘧色素

疟色素(Hemozoin)是由一些血液寄生虫消化血液而形成的处置产品。这些嗜血生物如疟原虫(疟原虫属),红猎蝽(Rhodnius)和血吸虫(Schistosoma)消化血红蛋白并释放大量游离血红素,这是血红蛋白的非蛋白质组分。血红素是由杂环卟啉环中心含有的铁原子组成的假体组。游离血红素对细胞有毒,所以寄生虫将其转化为不溶的结晶形式,称为疟原虫色素。在疟疾寄生虫中,疟原虫色素常被称为疟色素。 由于疟色素的形成对这些寄生虫的存活至关重要,因此它是开发药物的有吸引力的靶标,并且在疟原虫中作为寻找治疗疟疾的药物(疟疾的致命弱点)的方法进行了大量研究。目前使用的几种抗疟药物,如氯喹和甲氟喹,被认为是通过抑制血红素生物结晶来杀死疟疾寄生虫.

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生物鹼

生物鹼(alkaloids)是一種主要包含鹼性氮原子,天然存在於大自然動植物及蕈類的化合物。一些化學合成但結構與生物鹼相似的化合物有時也被稱作生物鹼。除了碳,氫和氮,生物鹼也可以含有氧,硫,甚或其他元素,如氯,溴,和磷。.

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芳香环

芳香环是一类有机芳香化合物。 芳香环拥有共轭的平面环体系,原子间成键并不是不连续的单双键交替,而是被离域π电子云覆盖。典型的芳香环化合物是苯和吲哚。.

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芳香性

芳香性是一種化學性質,有芳香性的分子中,由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共軛系統具有特別的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用。可以将芳香性看作是环状离域和环共振的体现。一般认为在这些体系中的电子,可以自由在由原子组成的环形结构上运动(离域),这些环形结构含有单键和双键相间,离域的结果是环键的键级趋于均化,给予体系稳定作用。 芳香性的理論最初由凱庫勒發展出來,是以六元的苯分子为原型建立起来。理論中的苯有兩個共振形態,並有單键和双键相间,但理论上的两种苯(环己三烯)衍生物的这类异构体在实际上无法检测或分离出来,苯事实上是这两个异构体的“杂化体”,并且具有不考虑电子离域时无法解释的稳定性。.

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西洛他唑

西洛他唑(Cilostazol)為一種喹啉衍生類藥物,可用於緩解周邊動脈阻塞患者的的症狀。本品的製造商為大塚製藥,以商品名普達錠(Pletaal)販售。相對於其他類似物常造成鬱血性心衰竭患者死亡率提升,本品並不會導致類似的副作用。本品屬於磷酸二酯酶抑制药,可使环腺苷酸(cAMP)的濃度上升。本品可抑制血小板聚集,且可直接造成血管擴張。.

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高氯酸钪

氯酸钪(Zinc perchlorate)是钪的高氯酸盐,分子式为Sc(ClO4)3。.

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齐齐巴宾反应

巴宾反应(Chichibabin reaction)是指吡啶用氨基钠处理时,发生氨基化作用生成2-氨基吡啶的化学反应。此反应由前苏联化学家齐齐巴宾(Алексей Евгеньевич Чичибабин)于1914年发现。 氨基一般进入吡啶环氮原子的邻位(2-位),如果两个邻位已被占据,则进入氮原子的对位(4-位),但产率很低。这个方法是制取2-氨基吡啶和2,6-二氨基吡啶的常用方法。 除了吡啶以外,喹啉及其衍生物都能发生此反应。 取代碱金属氮化物能取代氨基钠应用于这个反应。 游离胺类亦能发生此反应,但需要有碱性物质如氢氧化钾存在。.

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Gould–Jacobs反应

Gould–Jacobs反应(Gould–Jacobs reaction) 合成喹啉的方法。 苯胺或其衍生物与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯反应,取代为烯胺。烯胺在加热时环化,然后再用氢氧化钠水解酯基,并脱羧,得到最终产物4-羟基喹啉。 例如用此反应合成4,7-二氯喹啉:.

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IUPAC有机物命名法 (B部)

有机化学命名法B部是杂环系统的命名。包括专门的杂环命名法、杂环螺化合物、杂环集合环、桥杂环系统四部分。.

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Reissert反应

Reissert反应(Reissert reaction) 通过一系列反应而将喹啉转化为喹啉-2-羧酸。先用喹啉类与酰氯和氰化钾反应生成1-酰基-2-氰基-1,2-二氢喹啉衍生物(即Reissert化合物),然后再进行水解,制得喹啉-2-羧酸。 亦可用异喹啉类和多数吡啶类化合物作为此反应的底物。 反应综述:.

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林德拉催化剂

林德拉催化剂(Lindlar catalyst)是一种选择性催化氢化的异相催化剂。由钯附着于载体上并加入少量抑制剂而成,含钯5~10%。 通常使用的有两种:Pd-CaCO3-PbO/PbAc2、Pd-BaSO4-喹啉。 由罗氏公司的化学家林德拉(Herbert Lindlar)发明。最初的制取方法是在碳酸钙浆液中还原氯化钯,并加入醋酸铅而得。 在用林德拉催化剂的催化氢化反应中,炔烃只加 1mol 氢,得到顺式烯烃。 例如,天然存在的含三键的硬脂炔酸,在该催化剂作用下,生成与天然油酸构型完全相同的产物。对苯乙炔加氢,可以得到苯乙烯。.

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波瓦罗夫反应

波瓦罗夫反应(Povarov reaction)是发生在芳基亚胺(由苯胺类与苯甲醛类缩合产生)与富电子烯烃或烯烃衍生物(如烯醇醚、烯胺等拥有能提供电子的官能团的烯烃衍生物)之间的表观环加成反应。苯胺、苯甲醛以及烯烃可以在一锅中经多组分反应作用得到产物。 波瓦罗夫最早报道的反应中的产物为喹啉衍生物。.

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涅门托夫斯基喹啉合成

Niementowski喹啉合成(Niementowski quinoline synthesis) 邻氨基苯甲酸与醛酮反应生成γ-羟基喹啉衍生物。 反应综述:.

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湿疹

湿疹(eczema)是常见过敏性皮肤病,泛指一系列持久和续发的皮疹,以发红、水肿、瘙痒和发干为表征,可伴有结痂、剥落、起泡、开裂、出血或渗血。渗液一般使用硼酸水清洗,使用外用药物治疗。.

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有机化合物列表

在有机化合物列表中,按官能团进行排序。本表仅列出常见的有机化合物,详细信息参见各官能团的页面(如烷烃)。.

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斯克劳普合成反应

Skraup合成(Skraup synthesis),又称Skraup反应,以捷克化学家 Zdenko Hans Skraup (1850-1910) 的名字命名。 苯胺(或其他芳胺)与硫酸、甘油和氧化剂如硝基苯(也是溶剂)共热时,得到喹啉。 这是合成喹啉及其衍生物最重要的方法。一般来说,只有当反应进行得激烈时,才能获得较好的产率;不过另一方面,反应过于猛烈则会使反应难以控制,因此通常需要加入硫酸亚铁等缓和剂使反应顺利进行。 反应中的氧化剂也可以是五氧化二砷Finar, I. L.; "Organic Chemistry" Volume 1, page 857 (1973)或氯化铁。.

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普菲青格反应

Pfitzinger反应(Pfitzinger reaction),又称Pfitzinger-Borsche反应 靛红与羰基化合物在碱存在下反应得到喹啉-4-羧酸衍生物。 反应综述:.

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91-22-5

#重定向 喹啉.

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氮杂萘苯并吡啶

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