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ANRORC机理

指数 ANRORC机理

ANRORC机理,即亲核加成(addition of the nucleophile)+开环(ring-opening)+关环(ring-closing)机理,是一种取代反应机理。 常见于杂环化合物的亲核取代反应中。 低温下在液氨中用金属氨基盐(如氨基钠)作亲核试剂与取代嘧啶(如下图中的4-苯基-6-溴嘧啶,1)的ANRORC反应已被深入研究。反应具体机理见图3。该机理主要是通过以下方法得知的: 1)反应主要产物是溴被氨基取代而产生的4-苯基-6-氨基嘧啶(2)。反应不生成5-取代异构体,说明反应不经过苯炔中间体。 2)以哌啶锂为碱时,反应中还可分离出开环的腈中间体(在消除溴化氢后生成),同样否定了Meisenheimer中间体的存在。 3)用氘标记底物的C5,但反应产物中没有发现氘原子的存在。该现象可以通过下图中,4a与4b间互变异构所导致的H-D快速交换而得以解释。 4)将嘧啶的两个氮原子各用3%的 14N 标记,发现最终产物 4 中同位素含量大约减少一半,说明一个环氮原子已被所用试剂中的氮原子所替代。.

2 关系: 异喹啉Zincke反应

异喹啉

异喹啉(Isoquinoline)即苯并\rm \ 吡啶,是由萘中的一个 β-CH 基团被氮替换衍生出来的杂环化合物,与喹啉互为同分异构体,有芳香性。.

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Zincke反应

Zincke反应(Zincke reaction),以 Theodor Zincke 的名字命名。 吡啶类与2,4-二硝基氯苯和伯胺反应,转变为吡啶盐。.

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