芳香性和［18］轮烯

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芳香性和［18］轮烯之间的区别

芳香性 vs. ［18］轮烯

芳香性是一種化學性質，有芳香性的分子中，由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共軛系統具有特別的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用。可以将芳香性看作是环状离域和环共振的体现。一般认为在这些体系中的电子，可以自由在由原子组成的环形结构上运动（离域），这些环形结构含有单键和双键相间，离域的结果是环键的键级趋于均化，给予体系稳定作用。 芳香性的理論最初由凱庫勒發展出來，是以六元的苯分子为原型建立起来。理論中的苯有兩個共振形態，並有單键和双键相间，但理论上的两种苯（环己三烯）衍生物的这类异构体在实际上无法检测或分离出来，苯事实上是这两个异构体的“杂化体”，并且具有不考虑电子离域时无法解释的稳定性。. 轮烯（或-轮烯）即“环十八烷九烯”，是大环轮烯家族的一员，分子式C18H18，因符合休克尔规则而有芳香性。由于环足够大，因此环内氢之间的排斥作用不很显著，整个分子基本上为平面结构（X射线晶体分析结果）。Bregman, J.; Hirshfeld, F.L.; Rabinovich, D.; Schmidt, G.M.J. Acta Crystallogr., 1965, 19, 227.

休克尔规则

休克尔规则是有機化學的经验規則。它是指當闭合环状平面型的共轭多烯（輪烯）π电子数为4n+2时，具有芳香性。 例如，苯、18-轮烯具有芳香性，而环丁二烯和环辛四烯不具有芳香性。10-轮烯不具有芳香性，因为所有参与共轭的碳原子不都在同一平面上。 该规则的量子力学基础在1931年由物理化学家埃里希·休克尔（Erich Hückel）公式化并提出。4n+2规则的简洁表述在1951年由冯·多林（von Doering）提出，虽然几个作者当时同时使用了这种表达方式。 如果一种环状化合物如果π电子的数目等于4n+2（n为任意自然数），那么它就符合休克尔规则，然而，目前只在n的数值为0到6的分子中找到明显的例子。休克尔规则最早建立在休克尔分子轨道法的基础上，尽管考虑二维势箱中的粒子模型，原子轨道线性组合.

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共振 (化学)

共振论是化学中表示分子结构的一种方法，是价键理论的重要组成部分。该方法认为，对于结构无法用一个经典结构式来表达的分子、离子或自由基，可以通过若干经典结构式的共振来表达其结构。共振中的结构并不存在，真实粒子也并非这些共振结构的混合物或是平衡体系，只是价键理论中无法用单一结构式来准确表达物质结构，必须要借助共振的思想。.

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苯

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