胺和霍夫曼降解反应

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胺和霍夫曼降解反应之间的区别

胺 vs. 霍夫曼降解反应

胺（英語：amine）是氨分子（NH3）中的氢被烃基取代后形成的一类有机化合物。氨基（－NH2、－NHR、－NR2）是胺的官能团。 如果氮原子连着羰基(C. 霍夫曼降解反应（Hofmann降解）又称霍夫曼重排反应，是指一级酰胺在溴（或氯）和碱的作用下转变为少一个碳原子的伯胺的有机化学反应。 这一反应以其发现者奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼命名。其过程为溴和氢氧化钠混合后有部分生成次溴酸钠，次溴酸钠将一级酰胺转化为中间产物异氰酸酯，异氰酸酯水解，放出二氧化碳，同时生成比反应物少一个碳原子的伯胺。 邻氨基苯甲酸在工业上就是通过这个反应制备的。.

霍夫曼消除反应

霍夫曼消除反应（Hofmann消去反应、Hofmann消除反应），也称彻底甲基化反应，是胺与过量碘甲烷、氧化银和水共热时（100-200°C），生成三级胺和烯烃的反应。反应中间产物是四级铵碱。 如果以四甲基铵盐作原料，产物是三甲胺和甲醇。虽不严格符合Hofmann反应的定义，但也属于Hofmann反应的范畴。 不对称胺反应时，反应由动力学控制，较少烷基取代的β-碳上的氢由于酸性较强，位阻较小，因此优先被消除，产物主要是不稳定的取代较少的烯烃。这个规则与查依采夫规则相反，称为霍夫曼规则（Hofmann规则）。β-碳上连有苯基、乙烯基、羰基等取代基时，由于共轭和吸电子效应，未取代的β-碳上氢的酸性较弱，因此反应不符合Hofmann规则。连有强吸电子基团的化合物容易按Hofmann规则发生E2消除。 霍夫曼消除可用于合成用其他方法难以合成的烯烃。由于一级、二级和三级胺引入的甲基数目不一样，故也可通过引入的甲基数目，来判断反应物是哪一级的胺。.

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酰胺

酰胺是指含有和氮和与氮相连的酰基的一类化合物，官能团为RnE(O)xNR'2，其中R和R'指氢原子或有机基团，E常见的有碳、硫、磷等。有机化学中命名中未指明E原子时E为碳，可以看作羧酸与氨或胺缩合形成的化合物，是羧酸衍生物的一类，如甲酰胺，乙酰胺。当E为硫原子，x.

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施密特反应

施密特反应（Schmidt反应）是一个有机重排反应，原料在叠氮酸作用下，放出氮气，发生烷基迁移生成新的C-N键。以羧酸作原料时，经由异氰酸酯中间体，产物为少一个碳的胺： 以酮作原料时，产物为相同碳数的酰胺： 醛也可发生反应，反应后得到同碳数的腈，不放出二氧化碳。 反应由卡尔·弗里德里希·施密特（1887-1971）在1924年发现，一般采用质子酸（如硫酸、多聚磷酸、三氯乙酸）或路易斯酸催化，用于合成新的有机化合物，如2-奎宁环酮。 如果原料在酸中稳定，则这个反应产率很高，高于同类型的霍夫曼重排反应、Lossen重排反应及Curtius重排反应。使用的羧酸可以是一元或二元直链脂肪羧酸、脂环族羧酸或芳香族羧酸。叠氮酸及酰基叠氮均是易爆且有毒的化合物，使用时需注意安全。.

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