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亲电取代反应

指数 亲电取代反应

亲电取代反应顾名思义,是亲电试剂取代其它官能团的化学反应。被取代的基团通常是氢,但其他基团被取代的情形也是存在的。亲电取代是芳香族化合物的特性之一。芳香烃的亲电取代(Electrophilic aromatic substitution,常缩写为 SEAr)是一种向芳香环系,如苯环上引入官能团的重要方法。若如此分类,另一种主要的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。.

20 关系: 卡宾卤代反应单分子亲核取代反应双分子亲核取代反应取代反应官能团亲电体亲电芳香取代反应亲核取代反应亲核体傅-克反应硝化反应磺化芳香性脂肪族化合物核医学氟代脱氧葡萄糖

卡宾

卡宾(Carbene),又称碳烯、碳宾,是含二价碳的电中性化合物。卡宾是由一个碳和其他两个基团以共价键结合形成的,碳上还有两个自由电子。最简单的卡宾是亚甲基卡宾,亚甲基卡宾很不稳定,从未分离出来,是比碳正离子、自由基更不稳定的活性中间体。其他卡宾可以看作是取代亚甲基卡宾,取代基可以是烷基、芳基、酰基、卤素等。这些卡宾的稳定性顺序排列如下: H2C: 2C: 2C: 是一类较新颖的卡宾,也译作,具有特殊的稳定性,有些可以无限期的保存。典型的氮杂环卡宾中,卡宾的二价碳位于咪唑、噻唑、1,2,4-三嗪环系或与两个取代氨基相连的碳上。.

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卤代反应

#重定向 鹵化.

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单分子亲核取代反应

SN1反应(单分子亲核取代反应)是有机化学中亲核取代反应的一类,其中S代表取代(Substitution),N代表亲核(Nucleophilic),1代表反应的速控步只涉及一种分子。 J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., Wiley, New York, 1992.

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双分子亲核取代反应

SN2反应(双分子亲核取代反应)是亲核取代反应的一类,其中S代表取代(Substitution),N代表亲核(Nucleophilic),2代表反应的决速步涉及两种分子。与SN1反应相对应,SN2反应中,亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子,形成过渡态的同时,离去基团离去。反应中不生成碳正离子,速率控制步骤是上述的协同步骤,反应速率与两种物质的浓度成正比,因此称为双分子亲核取代反应。 在无机化学中,常称双分子亲核取代反应类型的反应机理为“交换机理”。.

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取代反应

取代反應(Substitution reaction)是一種重要的有機化學反應,其定義是分子中的一個原子或原子團被其他原子或原子團取代。而取代反應主要依照反應中所使用的試劑分為親核取代反應與親電取代反應兩大類,但也有不屬於前面兩種類型的取代反應,將會在下文提及。 有機的取代反應會依以下的特點,被歸類到若干個有機取代反應類別中:.

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官能团

官能团(英文:Functional group),是决定有机化合物的化学性质的原子和原子团。.

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亲电体

亲电体(Electrophile,意思為电子喜好者)為一化学术语,指在化学反应中对含有可成键电子对的原子或分子(亲核试剂)有亲和作用的原子或分子。 因为亲电试剂可以接受电子,所以它们是路易斯酸(见酸碱反应理论)。大多数亲电试剂为正电性,有一个原子带正电,或有一个原子不具备八隅体电子。 亲电试剂进攻亲核试剂上电子集中的部位。有机化学中常见的亲电子试剂有阳离子(如H3O+ 和 NO2+)、極性分子(如氯化氢、卤代烃、酰卤,和羰基化合物)、可极化中电性分子(如Cl2 和 Br2)、氧化剂(如有机过氧酸)、不具备八隅体电子的试剂(如卡宾和自由基)、以及某些路易斯酸(如 BH3 和 DIBAL)。.

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亲电芳香取代反应

#重定向 亲电芳香取代.

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亲核取代反应

親核取代反應,或称亲核性取代反应,親核攻擊,通常發生在帶有正電或部份正電荷的碳上,碳原子與帶有負電或部份負電的親核试剂(Nu:−)產生反應而被取代。常分為兩種反應機構:.

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亲核体

親核體,又叫親核基、親核試劑(Nucleophile,意思為原子核的喜好物)是一個基本的有機化學概念,指具有親核性的化学试剂,可用:Nu表示。它用来衡量一个试剂给电子能力的强弱。一般而言,与亲电试剂反应中,親核體亲核性越高,越容易產生化學反應。親核體在有機化學反應中提供電子,因此根據酸鹼電子理論的定義,親核體可視為路易士鹼。任何有孤電子對的分子、原子或陰離子均可作為親核體。 亲核性与碱性类似,但有所不同。很多情况下碱性高的物质亲核性也高,比如胺的碱性和亲核性均强于醇。但不尽然,比如膦的碱性弱于胺,而亲核性则强于胺。.

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傅-克反应

傅里德-克拉夫茨反应,简称傅-克反应,是一类芳香族亲电取代反应,1877年由法国化学家查尔斯·弗里德爾(Charles Friedel)和美国化学家詹姆斯·克拉夫茨(James Mason Crafts)共同发现。该反应主要分为两类:烷基化反应和酰基化反应。 相关的综述文献如下:.

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硝化反应

硝化是向有机化合物分子中引入硝基(-NO2)的过程,硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团。芳香族化合物硝化的反應机理為:硝酸的-OH基被質子化,接著被脫水劑脫去一分子的水形成硝酰正离子(nitronium ion,NO2+)中間體,最後和苯環行親電芳香取代反應,並脫去一分子的氫離子。 在此種的硝化反應中芳香環的電子密度會決定硝化的反應速率,當芳香環的電子密度越高,反應速率就越快。由於硝基本身為一個親電體,所以當進行一次硝化之後往往會因為芳香環電子密度下降而抑制第二次以後的硝化反應。必須要在更劇烈的反應條件(例如:高溫)或是更強的硝化劑下進行。 常用的硝化剂主要有浓硝酸、发烟硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混酸或是脫水劑配合硝化劑。 有机化合物经硝化后颜色会加重,如果引入多个硝基,其氧化功能会非常强,因此成为爆炸性物质。如黄色炸药TNT就是甲苯经硝化生成的三硝基甲苯;苯经硝化制得产品为硝基苯,是制造染料的原料;甲烷经气相硝化得到硝基甲烷,是一种火箭燃料;纤维经硝化形成一种透明塑料-赛璐珞,最早用来制造电影胶片,后来因为极其易燃,经常引起电影院火灾,已经被淘汰。.

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磺化

化就是在有机化合物分子中引入磺基的过程。 磺基(-SO3H)就是硫酸分子H2SO4(HO-SO2-OH)中去掉一个羥基形成的。如在苯分子中引入磺基就会形成苯磺酸。 磺化一般有两种方法:.

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芳香性

芳香性是一種化學性質,有芳香性的分子中,由不饱和键、孤对电子和空轨道组成的共軛系統具有特別的、仅考虑共轭时无法解释的稳定作用。可以将芳香性看作是环状离域和环共振的体现。一般认为在这些体系中的电子,可以自由在由原子组成的环形结构上运动(离域),这些环形结构含有单键和双键相间,离域的结果是环键的键级趋于均化,给予体系稳定作用。 芳香性的理論最初由凱庫勒發展出來,是以六元的苯分子为原型建立起来。理論中的苯有兩個共振形態,並有單键和双键相间,但理论上的两种苯(环己三烯)衍生物的这类异构体在实际上无法检测或分离出来,苯事实上是这两个异构体的“杂化体”,并且具有不考虑电子离域时无法解释的稳定性。.

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脂肪族化合物

有机化学中,碳氢化合物被划分为两类:脂肪族化合物和芳香族化合物。芳香族化合物指含有苯环或其它芳香环的化合物,而脂肪族化合物则与其相对。脂肪族化合物中,碳原子以直链、支链或环状排列,分别称为直链脂肪烃、支链脂肪烃及脂环烃。脂肪族化合物可以是烷烃、烯烃或炔烃。除氢之外,其它的原子也可存在,比如氧、氮、硫和氯。 最简单的脂肪族化合物是甲烷(CH4)。 大多数脂肪族化合物都可燃,有些可作为燃料,比如本生灯中的甲烷和电焊气中的乙炔。.

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酮是一类有机化合物,通式RC(.

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核医学

核医学是医学和医学影像学(医学成像)的一个分支,其利用物质的核特性来进行诊断和治疗。更为具体地说,核医学是分子影像学的组成部分,因为其产生的是那些反映细胞和亚细胞水平上所发生的生物学过程的图像。.

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氟代脱氧葡萄糖

氟代脱氧葡萄糖是2-脱氧葡萄糖的氟代衍生物。其完整的化学名称为2-氟-2-脱氧-D-葡萄糖,通常简称为18F-FDG或FDG。FDG最常用于正电子发射断层扫描(PET)类的医学成像设备:FDG分子之中的氟选用的是属于正电子发射型放射性同位素的氟-18(fluorine-18,F-18,18F,18氟),从而成为18F-FDG(氟-脱氧葡糖)。在向病人(患者,病患)体内注射FDG之后,PET扫描仪可以构建出反映FDG体内分布情况的图像。接着,核医学医师或放射医师对这些图像加以评估,从而作出关于各种医学健康状况的诊断。.

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氫是一種化學元素,其化學符號為H,原子序為1。氫的原子量為,是元素週期表中最輕的元素。單原子氫(H)是宇宙中最常見的化學物質,佔重子總質量的75%。等離子態的氫是主序星的主要成份。氫的最常見同位素是「氕」(此名稱甚少使用,符號為1H),含1個質子,不含中子;天然氫還含極少量的同位素「氘」(2H),含1個質子和1個中子。 氫原子最早在宇宙復合階段出現並遍佈全宇宙。在標準溫度和壓力之下,氫形成雙原子分子(分子式為H2),呈無色、無臭、無味非金屬氣體,不具毒性,高度易燃。氫很容易和大部份非金屬元素形成共價鍵,所以地球上大部份的氫都以分子的形態存在,比如水和有機化合物等。氫在酸鹼反應中尤其重要,因為在這類反應中各種分子須互相交換質子。在離子化合物中,氫原子可以獲得一個電子成為氫陰離子(H−),或失去一個電子成為氫陽離子(H+)。雖然在一般寫法中,氫陽離子就是質子,但在實際化合物中,氫陽離子的實際結構是更為複雜的。氫原子是唯一一個有薛定諤方程式解析解的原子,所以對氫原子模型的研究在量子力學的發展過程中起到了關鍵的作用。 16世紀,人們通過混合金屬和強酸,首次製備出氫氣。1766至1781年,亨利·卡文迪什第一次發現氫氣是一種獨立的物質,燃燒後會產生水。安東萬-羅倫·德·拉瓦節根據這一性質,將其命名為「Hydrogen」,在希臘文中意為「生成水的物質」。19世纪50年代,英国医生合信编写《博物新编》(1855年)时,把元素名翻译为“轻气”,成為今天中文「氫」字的來源。 氫氣的工業生產主要使用天然氣的蒸汽重整過程,或通過能源消耗更高的水電解反應。大部份的氫氣都在生產地點直接使用,主要應用包括化石燃料處理(如裂化反應)和氨生產(一般用於化肥工業)。在冶金學上,氫氣會對許多金屬造成氫脆現象,使運輸管和儲存罐的設計更加複雜。.

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