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亲电加成反应和加成反应

快捷方式: 差异相似杰卡德相似系数参考

亲电加成反应和加成反应之间的区别

亲电加成反应 vs. 加成反应

亲电加成反应(EA),简称亲电加成,是亲电试剂(带正电的基团)进攻不饱和键引起的加成反应。反应中,不饱和键(双键或三键)打开,并与另一个底物形成两个新的σ键。亲电加成中最常见的不饱和化合物是烯烃和炔烃,以最简单的烯烃——乙烯为例,它与亲电试剂发生的加成反应可以通过下式来描述: 亲电加成有多种机理,包括:碳正离子机理、离子对机理、环鎓离子机理以及三中心过渡态机理。这些机理对过渡态的处理都有不同。除最后一种外,其他机理可通过下图依此表示: 反应采取哪种机理进行与亲电试剂和不饱和化合物的性质、溶剂的极性和过渡态的稳定性等都有很大关系,一般来说,卤素加成反应中,溴与烯烃的加成反应主要按照环鎓离子中间体机理进行,而氯与烯烃的加成反应主要按照前两种机理进行。这主要是因为两种卤素原子电负性和原子半径不同,溴的孤电子对容易和碳正离子p轨道重叠,而氯则不然。 不同的机理也会产生立体选择性不同的产物。碳正离子机理得到顺式加成和反式加成产物的混合物,离子对机理得到的是顺式加成产物,而环鎓离子机理得到反式加成产物。 对于不对称的亲电加成反应来讲,反应一般符合马氏规则,产物具有区域选择性。但双键碳上连有吸电子基或以有机硼化合物作亲电试剂时,产物是反马氏规则的,例如烯烃与乙硼烷生成烷基硼的反应。 主要的亲电加成反应类型,对于烯烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应、水合反应、氢化反应、羟汞化反应、硼氢化-氧化反应、Prins反应,以及与硫酸、次卤酸、有机酸、醇和酚的加成反应;对于炔烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应和水合反应。由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子电负性强,与电子结合得更为紧密,故炔烃的亲电加成反应一般比烯烃要慢。 亲电试剂进攻芳香环时,主要发生的不是亲电加成反应,而是亲电芳香取代反应。其他的加成反应主要机理还有亲核加成反应、自由基加成反应和环加成反应。. 加成反应(addition reaction)是一种有机化学反应,它发生在有双键或叁键的物质中。加成反应进行后,重键打开,原来重键两端的原子各连接上一个新的基团。加成反应一般是两分子反应生成一分子,相当于无机化学的化合反应。根据机理,加成反应可分为亲核加成反应,亲电加成反应,自由基加成,和环加成。.

之间亲电加成反应和加成反应相似

亲电加成反应和加成反应有(在联盟百科)9共同点: 双键三键亲电体亲核加成反应环加成反应烯烃马氏规则自由基加成

双键

#重定向雙鍵.

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三键

三鍵(),是有機化學中原子與原子之間被3對價電子連結的共價鍵的稱號。.

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亲电体

亲电体(Electrophile,意思為电子喜好者)為一化学术语,指在化学反应中对含有可成键电子对的原子或分子(亲核试剂)有亲和作用的原子或分子。 因为亲电试剂可以接受电子,所以它们是路易斯酸(见酸碱反应理论)。大多数亲电试剂为正电性,有一个原子带正电,或有一个原子不具备八隅体电子。 亲电试剂进攻亲核试剂上电子集中的部位。有机化学中常见的亲电子试剂有阳离子(如H3O+ 和 NO2+)、極性分子(如氯化氢、卤代烃、酰卤,和羰基化合物)、可极化中电性分子(如Cl2 和 Br2)、氧化剂(如有机过氧酸)、不具备八隅体电子的试剂(如卡宾和自由基)、以及某些路易斯酸(如 BH3 和 DIBAL)。.

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亲核加成反应

有机化学中,亲核加成(Nucleophilic addition)是反应物的π键受亲核试剂进攻而被取代,形成两个新的共价键。 加成反应局限于以下一些含多重键的底物:.

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环加成反应

环加成反应(英文:Cycloaddition)是两个或多个不饱和化合物(或同一化合物的不同部分)结合生成环状化合物,并伴随有系统总键级数减少的化学反应。它可以是周环反应或非协同的分步反应。逆过程称为环消除反应。 环加成反应的两种主要类型是狄尔斯-阿尔德反应和1,3-偶极环加成反应。 根据前线轨道理论,两个分子之间的环加成反应符合以下几点:.

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烯烃

(alkene)是指含有C.

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马氏规则

尔科夫尼科夫规则(Markovnikov's Rule / Markownikoff's Rule,简称马氏规则)是有机化学中一个基于扎伊采夫规则的区域选择性经验规则,其内容即:当发生亲电加成反应(如卤化氢和烯烃的反应)时,亲电试剂中的正电基团(如氢)总是加在连氢最多(取代最少)的碳原子上,而负电基团(如卤素)则会加在连氢最少(取代最多)的碳原子上。这个规则是由俄罗斯化学家马尔科夫尼科夫在1870年提出的。Was Markovnikov’s Rule an Inspired Guess? Peter Hughes 1152 Journal of Chemical Education · Vol.

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醇是有機化合物的一大類,是脂肪烴、脂環烴或芳香烴側鏈中的氫原子被羥基取代而成的化合物。在化學中,醇是任何有機化合物,其中羥基官能團(-OH)被綁定到一個飽和碳原子。通常意义上泛指的醇,是指羟基与一个脂肪族烃基相连而成的化合物;羥基與苯環相連,則由于化学性质与普通的醇有所不同而分类为酚;羥基與sp2雜化的双键碳原子相連,属烯醇类,该类化合物由于会互变异构为醛(只有乙烯醇能變乙醛)或酮,因此大多无法稳定存在。.

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自由基加成

自由基加成是在有機化學中涉及自由基的加成反應 。自由基加成可能是由二個自由基反應,也可能是一個自由基和非自由基反應。以下是自由基加成反應的基本步驟(也稱為作為自由基鏈機制).

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上面的列表回答下列问题

亲电加成反应和加成反应之间的比较

亲电加成反应有39个关系,而加成反应有35个。由于它们的共同之处9,杰卡德指数为12.16% = 9 / (39 + 35)。

参考

本文介绍亲电加成反应和加成反应之间的关系。要访问该信息提取每篇文章,请访问:

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