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Ullmann二芳醚合成

指数 Ullmann二芳醚合成

Ullmann二芳醚合成(乌尔曼二芳醚合成),又称Ullmann缩合反应;Ullmann联苯醚合成;Ullmann型反应 酚与芳基卤化物在铜或铜盐催化下偶联为二芳醚。 例如,对硝基苯酚与溴苯在铜存在下偶联为对硝基联苯醚。 这个反应是 Ullmann反应的一种变体,也是以德国化学家 Fritz Ullmann 的名字命名。 苯胺与芳基酰胺代替酚进行的类似反应称为 Goldberg 反应。 反应常在高沸点溶剂(如''N''-甲基吡咯烷酮、硝基苯、二甲基甲酰胺)中、高温下(一般超过210°C)和计量的铜存在下进行。反应中需要用到的活性铜粉可通过用锌还原热的硫酸铜水溶液来制备。芳卤底物芳环上的吸电子基或邻位羧基使反应更容易进行。 最近发现了在碱和二胺配体存在下,用催化量的碘化铜介导的 Ullmann 二芳醚合成,重新引发了对这个反应的研究兴趣。.

23 关系: 偶联反应卤化物对硝基苯酚乌尔曼反应二甲基甲醯胺二苯醚应用化学 (期刊)化学反应列表硝基苯硫酸铜羧基芳基酰胺苯胺Goldberg反应Hurtley反应N-甲基吡咯烷酮氧化加成溴苯有机合成 (期刊)

偶联反应

偶联反应,也写作偶合反应或耦联反应,是两个化学实体(或单位)结合生成一个分子的有机化学反应。狭义的偶联反应是涉及有机金属催化剂的碳-碳键形成反应,根据类型的不同,又可分为交叉偶联和自身偶联反应。 在偶联反应中有一类重要的反应,RM(R.

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卤化物

卤化物指含有呈负价卤素的化合物,通常为二元化合物。卤离子则指相应-1价的卤素离子。根据具体卤素的不同,卤化物可分为:.

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对硝基苯酚

对硝基苯酚(又称:4-硝基苯酚),是一种含有一个硝基,并且这个硝基与羟基处在苯环相对位置上的一种酚类化合物。.

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乌尔曼反应

Ullmann反应(乌尔曼反应),又称“Ullmann联芳烃合成” 经典的Ullmann反应:芳香卤化物与铜共热发生偶联反应,得到联芳烃, 例如碘苯与铜共热得到联苯。 反应以德国化学家 Fritz Ullmann 的名字命名。 这个反应的应用范围广泛,常用来合成许多对称与不对称的联芳烃衍生物。最常用的芳香碘化物,但溴化物和氯化物甚至硫氰酸酯都可以应用。除铜之外,镍也能使芳香卤化物偶联, 例如双(1,5-环辛二烯)镍(0)及四(三苯基膦)镍(0)。 反应物环上的取代基对反应的影响很特殊。硝基可以活化反应,但只有邻位的硝基才有活化作用,位于间位和对位的硝基则无活化作用。 R 和 OR 基团在所有位置都有活化作用。相反,OH、NH2、NHR、NHCOR、COOH、SO2NH2 等基团的存在会阻止反应进行,降低产率。 Ullmann联苯醚合成(Ullmann缩合反应)是 Ullmann 反应的一种变体。这一类由铜催化的亲核芳香取代反应也被称为 Ullmann-型反应。.

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二甲基甲醯胺

二甲基甲醯胺(Dimethylformamide,縮寫DMF)是一種透明液體,能和水及大部分有機溶劑互溶。它是化學反應的常用溶劑。純二甲基甲醯胺是沒有氣味的,但工業級或變質的二甲基甲醯胺則有魚腥味,因其含有二甲基胺的不純物。名稱來源是由於它是甲醯胺(甲酸的醯胺)的二甲基取代物,而二個甲基都位於N(氮)原子上。 二甲基甲醯胺是高沸點的極性(親水性)非質子性溶劑,能促進SN2反應機構的進行。 二甲基甲醯胺是利用甲酸和二甲基胺製造的。二甲基甲醯胺在強鹼如氫氧化鈉或強酸如鹽酸或硫酸的存在下是不穩定的(尤其在高溫下),並水解為甲酸與二甲基胺。.

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二苯醚

二苯醚(Diphenyl ether)是一种有机化合物,化学式C12H10O。二苯醚活化的苯环能发生各种芳香化合物的典型反应如羟基化,硝化,卤化,磺化,傅-克烷基化或酰化。 二苯醚应用于很多领域,如热传递介质,香味添加剂,聚酯加工助剂,阻燃剂的生产等。.

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应用化学 (期刊)

《应用化学》(Angewandte Chemie)是一本涵盖化学所有方面的同行评审科学期刊,每周出版一期。2011年,该刊的影响因子为13.455,它是发表原创研究的化学期刊中影响因子最高的;2013年被被美国化学会志(IF.

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化学反应列表

此页面旨在是列出各種化学反应名称。.

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硝基苯

硝基苯(俗称人造苦杏仁油)是一种剧毒有机物,有像杏仁油的特殊气味。化学式为C6H5NO2。纯品是几乎无色至淡黄色的晶体或油状液体,不溶于水。 硝基苯用作溶剂和温和的氧化剂。它的主要用途是制造苯胺,也常用作绝缘物质和光泽剂。中毒可用亚甲蓝解救。.

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硫酸铜

硫酸铜,又稱藍礬,化学式CuSO4,無水為白色粉末,含水为藍色粉末,或因不纯而呈淡灰绿色,是可溶性铜盐。硫酸铜常见的形态为其结晶体,一水合硫酸四水合铜([Cu(H2O)4]SO4·H2O,五水合硫酸铜),为蓝色固体。其水溶液因水合铜离子的缘故而呈现出蓝色,故在实验室里无水硫酸铜常被用于检验水的存在。在现实生产生活中,硫酸铜常用于炼制精铜,與熟石灰混合可製农药波尔多液。硫酸铜属于重金属盐,有毒,成人致死剂量0.9g/kg。若误食,应立即大量食用或飲用牛奶、鸡蛋清等富含蛋白质食品,或者使用EDTA钙钠盐解毒。.

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羧基

基(化學式–COOH)是羧酸所具有的官能团。一般而言,羧基上的氢有较大的电离倾向,从而使羧酸在水溶液中显酸性。羧酸根负离子所具有共轭结构可以看作是氢易电离的潜在动力。.

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芳基

在有机化学中,芳基指任何从简单芳香环衍生出的官能团或取代基。虽然更特殊的名称如苯基,被用来描述未被取代的芳基,但出于概括和简练的原因芳基仍然被使用。 最简单的芳基是苯基(Phenyl),由苯衍生而来。 Category:取代基 ru:Арил.

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铜(copper)是化学元素,化学符号Cu(来自cuprum),原子序数29。纯铜是柔软的金属,表面刚切开时为红橙色帶金屬光澤、延展性好、导热性和导电性高,因此在电缆和电气、电子元件是最常用的材料,也可用作建筑材料,以及組成众多種合金。铜合金机械性能优异,电阻率很低,其中最重要的是青铜和黄铜。此外,铜也是耐用的金属,可以多次回收而无损其机械性能。 人类使用铜及其合金已有数千年历史。古罗马时期铜的主要开采地是塞浦路斯,因此最初得名cyprium(意为塞浦路斯的金属),后来变为cuprum,这是copper、cuivre和Kupfer的来源。二价铜盐是常见的铜化合物,常呈蓝色或绿色,是蓝铜矿和绿松石等矿物颜色的来源,历史上曾广泛用作颜料。铜质建筑结构受腐蚀后会产生铜绿(碱式碳酸铜)。装饰艺术主要使用金属铜和含铜的颜料。 铜是所有生物所必需的微量膳食矿物质,因为它是呼吸酶复合体细胞色素c氧化酶的关键组分。软体动物和甲壳亚门动物的血液色素血蓝蛋白中含有铜。鱼类和其他哺乳动物的血液中则是含铁的复合物血红蛋白。铜在人体中主要分布于肝脏、肌肉和骨骼中。铜的化合物可用作、杀真菌剂和木材防腐剂。.

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锌(zinc)是一种化学元素,它的化学符号是Zn,它的原子序数是30,相对原子质量是65.39,是一种浅灰色的过渡金属;鋅由於形、色類似鉛,故也稱為亞鉛,古稱倭鉛。 外觀呈現銀白色,主要用途為鍍鋅,在現代工業中對於電池製造上有不可磨滅的地位,最具代表性之用途為「鍍鋅鐵板」,該技術被廣泛用於汽車、電力、電子及建築等各種產業中,於生活中相當重要的金屬。.

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在有机化学中,酚类化合物(phenol)是一类通式为ArOH,结构为芳烃环上的氢被羟基(—OH)取代的一类芳香族化合物。酚类化合物中最简单的酚为苯酚(,亦稱石炭酸)。 虽然结构与醇类似,但酚的性质相对独特而与醇不属同类化合物,这主要因为酚羟基连接于不饱和碳原子上。由于酚类的芳香环紧密的与羟基氧原子结合,而相对使羟基的氧原子与氢原子之间的化学键不是那么牢固,因此酚比起醇类化合物具有更强的酸性。酚上的羟基酸性通常间于脂肪醇与羧酸之间(它们的pKa通常在10-12之间)。 当酚类化合物的羟基失去一个质子(H+),就会形成相应的负离子形态的酚负离子或称为芳基氧负离子,而相应形成的盐称为酚盐或芳基氧盐。 酚化合物还允许一个芳香环上连接两个或数个羟基,其中最简单的是苯二酚,它的结构是两个羟基连接在一个苯环上。一些酚类化合物具有杀菌效果,可制成消毒剂。另外一些具有雌激素作用或内分泌干扰素的活性。.

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酰胺

酰胺是指含有和氮和与氮相连的酰基的一类化合物,官能团为RnE(O)xNR'2,其中R和R'指氢原子或有机基团,E常见的有碳、硫、磷等。有机化学中命名中未指明E原子时E为碳,可以看作羧酸与氨或胺缩合形成的化合物,是羧酸衍生物的一类,如甲酰胺,乙酰胺。当E为硫原子,x.

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苯胺

苯胺(Aniline)又称阿尼林油、胺基苯,分子式:,分子量:93.128,CAS编号:62-53-3。苯胺是最重要的芳香族胺之一,腐魚味,燃燒的火焰會生煙。 苯胺是最重要的胺類物質之一。主要用于制造染料、药物、树脂,还可以用作橡胶硫化促进剂等。它本身也可作为黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作為酸鹼滴定用的指示劑。.

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Goldberg反应

Goldberg反应(Goldberg reaction)是用苯胺或芳基酰胺代替酚进行的Ullmann二芳醚合成。由德国女化学家、Fritz Ullmann的妻子Irma Goldberg发现。 例如,邻氯苯甲酸与苯胺缩合,可得芬那酸。 邻溴苯乙酮与苯甲酰胺进行偶联的产物,可以用作Camps环化反应的起始原料。 Goodbrand等报道了一种用从碘化亚铜和邻二氮菲制备的催化剂介导的芳基碘化物和芳胺之间的Ullmann型芳香胺化偶联反应。富电子的芳基碘化物也能进行反应,因此这种方法可用于弥补Buchwald-Hartwig反应有些情况下不适用于富电子芳卤的缺点。.

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Hurtley反应

Hurtley反应(Hurtley reaction) 芳卤与氢碳酸在碱和铜或铜盐存在下进行偶联。 这个反应是 Ullmann二芳醚合成的一种变体。原始文献是用邻溴苯甲酸与丙二酸酯(和其他二羰基化合物)在乙醇钠存在下进行偶联。.

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N-甲基吡咯烷酮

N-甲基吡咯烷酮(NMP)是2-吡咯烷酮的N-甲基衍生物。.

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氧化加成

氧化加成反應及還原消除反應是有機金屬化學中的两種重要的反應。 二個反應都和配合物有關。.

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溴苯

没有描述。

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有机合成 (期刊)

《有机合成》(Organic Syntheses,常缩写为 Org.

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