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Milas双羟基化反应

指数 Milas双羟基化反应

Milas双羟基化反应(Milas dihydroxylation),由 N. A. Milas 在1930年代报道。 紫外光照射或锇、钒、铬氧化物催化下,烯烃被过氧化氢氧化为顺式邻二醇。 此反应在合成中已被 Upjohn 双羟基化反应和 Sharpless 不对称双羟基化反应所取代。.

6 关系: 夏普莱斯不对称双羟基化反应化学反应列表美国化学会志烯烃过氧化氢Upjohn双羟基化反应

夏普莱斯不对称双羟基化反应

夏普莱斯不对称双羟基化反应(Sharpless asymmetric dihydroxylation),常直接称为不对称双羟基化反应(AD反应),是巴里·夏普莱斯在 Upjohn双羟基化反应的基础上,于1987年发现的以金鸡纳碱衍生物催化的烯烃不对称双羟基化反应。 与夏普莱斯环氧化反应一样,该反应也是现代有机合成中最重要的反应之一。 典型的反应条件是以四氧化锇(OsO4)和二氢奎宁(DHQ)或二氢奎尼丁(DHQD)的手性配体衍生物作为催化剂,以计量的铁氰化钾、''N''-甲基吗啉''N''-氧化物(NMO) 或叔丁基过氧化氢作为再氧化剂,并加入其他添加剂如碳酸钾和甲磺酰胺等。现实条件中常用非挥发性的锇酸盐 K2OsO2(OH)4 代替 OsO4。 市售的二羟化混合物试剂称为AD-mix,有 AD-mix α(含 (DHQ)2-PHAL)和 AD-mix β(含 (DHQD)2-PHAL)两种。 大多数烯烃在上述条件下,能都以高产率、高ee值生成光学活性的邻二醇,而且反应条件温和,无需低温、无水、无氧等条件。 DHQ 和 DHQD 衍生物可分别用于一对对映异构邻二醇的合成,反应产物的立体构型可根据烯烃的结构,利用下图来进行预测。DHQ 和 DHQD 的各类衍生物都可用作催化剂的手性配体,但最有效的配体是酞嗪(2,3-二氮杂萘)衍生物 (DHQ)2-PHAL 和 (DHQD)2-PHAL。.

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化学反应列表

此页面旨在是列出各種化学反应名称。.

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美国化学会志

《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society,或譯美國化學會期刊、美國化學學會期刊),常用缩写为J.

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烯烃

(alkene)是指含有C.

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过氧化氢

过氧化氢,分子式H2O2,是除水外的另一种氢的氧化物。粘性比水稍微高,化学性质不稳定,一般以30%或60%的水溶液形式存放,其水溶液俗称双氧水。过氧化氢有很强的氧化性,且具弱酸性。.

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Upjohn双羟基化反应

Upjohn双羟基化反应(Upjohn dihydroxylation),由美国 Upjohn 公司的 V. VanRheenen、R.

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