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夏普莱斯不对称双羟基化反应
夏普莱斯不对称双羟基化反应(Sharpless asymmetric dihydroxylation),常直接称为不对称双羟基化反应(AD反应),是巴里·夏普莱斯在 Upjohn双羟基化反应的基础上,于1987年发现的以金鸡纳碱衍生物催化的烯烃不对称双羟基化反应。 与夏普莱斯环氧化反应一样,该反应也是现代有机合成中最重要的反应之一。 典型的反应条件是以四氧化锇(OsO4)和二氢奎宁(DHQ)或二氢奎尼丁(DHQD)的手性配体衍生物作为催化剂,以计量的铁氰化钾、''N''-甲基吗啉''N''-氧化物(NMO) 或叔丁基过氧化氢作为再氧化剂,并加入其他添加剂如碳酸钾和甲磺酰胺等。现实条件中常用非挥发性的锇酸盐 K2OsO2(OH)4 代替 OsO4。 市售的二羟化混合物试剂称为AD-mix,有 AD-mix α(含 (DHQ)2-PHAL)和 AD-mix β(含 (DHQD)2-PHAL)两种。 大多数烯烃在上述条件下,能都以高产率、高ee值生成光学活性的邻二醇,而且反应条件温和,无需低温、无水、无氧等条件。 DHQ 和 DHQD 衍生物可分别用于一对对映异构邻二醇的合成,反应产物的立体构型可根据烯烃的结构,利用下图来进行预测。DHQ 和 DHQD 的各类衍生物都可用作催化剂的手性配体,但最有效的配体是酞嗪(2,3-二氮杂萘)衍生物 (DHQ)2-PHAL 和 (DHQD)2-PHAL。.
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化学反应列表
此页面旨在是列出各種化学反应名称。.
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美国化学会志
《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society,或譯美國化學會期刊、美國化學學會期刊),常用缩写为J.
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烯烃
(alkene)是指含有C.
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过氧化氢
过氧化氢,分子式H2O2,是除水外的另一种氢的氧化物。粘性比水稍微高,化学性质不稳定,一般以30%或60%的水溶液形式存放,其水溶液俗称双氧水。过氧化氢有很强的氧化性,且具弱酸性。.
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Upjohn双羟基化反应
Upjohn双羟基化反应(Upjohn dihydroxylation),由美国 Upjohn 公司的 V. VanRheenen、R.
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