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德布纳-米勒反应

指数 德布纳-米勒反应

德布纳-米勒反应(Doebner–Miller reaction),又称Skraup–Doebner–von Miller喹啉合成 芳胺与α,β-不饱和羰基化合物缩合,生成取代喹啉。 反应是以捷克化学家 Zdenko Hans Skraup (1850-1910) 以及德国化学家 Oscar Döbner (1850-1907) 和 Wilhelm von Miller (1848-1899) 的名字命名。 通过两个羰基化合物的羟醛缩合在反应中原位生成α,β-不饱和羰基化合物并进行反应的方法也称为“Beyer喹啉合成法”。 反应可为四氯化锡、三氟甲磺酸钪、碘等路易斯酸或对甲苯磺酸、高氯酸等质子酸所催化。.

29 关系: 多布纳反应对甲苯磺酸三氟甲磺酸钪亚胺亲电加成反应德国化学学报化学反应列表化学评论喹啉催化Combes喹啉合成环己酮縮合反應羟醛缩合羰基化合物芳基高氯酸酸碱电子理论酸碱质子理论Gould–Jacobs反应In situKnorr喹啉合成Skraup反应Skraup合成核磁共振氯化錫有机化学期刊

多布纳反应

Doebner反应(Doebner reaction) 芳胺与醛和丙酮酸共热时,产生取代的4-喹啉甲酸。.

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对甲苯磺酸

对甲苯磺酸(化学式:p-CH3C6H4SO3H,也写作TsOH)是一个不具氧化性的有机强酸,酸性是苯甲酸的一百万倍。白色针状或粉末结晶,易潮解,可溶于水、醇和其他极性溶剂。会使纸张、木材等脱水发生碳化。常见的是对甲苯磺酸一水合物TsOH·H2O。.

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三氟甲磺酸钪

三氟甲磺酸钪是一种离子化合物,化学式为Sc(SO3CF3)3。 它在有机化学中可以作为路易斯酸使用。它在水中稳定,可以用作催化剂,而不是按化学计量比作为反应的试剂。它可由氧化钪和三氟甲磺酸反应得到。 它可以参与向山羥醛反應,产率81%:.

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亚胺

亚胺是一种含碳-氮双键的官能团或有机化合物,通式为:R1R2C.

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亲电加成反应

亲电加成反应(EA),简称亲电加成,是亲电试剂(带正电的基团)进攻不饱和键引起的加成反应。反应中,不饱和键(双键或三键)打开,并与另一个底物形成两个新的σ键。亲电加成中最常见的不饱和化合物是烯烃和炔烃,以最简单的烯烃——乙烯为例,它与亲电试剂发生的加成反应可以通过下式来描述: 亲电加成有多种机理,包括:碳正离子机理、离子对机理、环鎓离子机理以及三中心过渡态机理。这些机理对过渡态的处理都有不同。除最后一种外,其他机理可通过下图依此表示: 反应采取哪种机理进行与亲电试剂和不饱和化合物的性质、溶剂的极性和过渡态的稳定性等都有很大关系,一般来说,卤素加成反应中,溴与烯烃的加成反应主要按照环鎓离子中间体机理进行,而氯与烯烃的加成反应主要按照前两种机理进行。这主要是因为两种卤素原子电负性和原子半径不同,溴的孤电子对容易和碳正离子p轨道重叠,而氯则不然。 不同的机理也会产生立体选择性不同的产物。碳正离子机理得到顺式加成和反式加成产物的混合物,离子对机理得到的是顺式加成产物,而环鎓离子机理得到反式加成产物。 对于不对称的亲电加成反应来讲,反应一般符合马氏规则,产物具有区域选择性。但双键碳上连有吸电子基或以有机硼化合物作亲电试剂时,产物是反马氏规则的,例如烯烃与乙硼烷生成烷基硼的反应。 主要的亲电加成反应类型,对于烯烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应、水合反应、氢化反应、羟汞化反应、硼氢化-氧化反应、Prins反应,以及与硫酸、次卤酸、有机酸、醇和酚的加成反应;对于炔烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应和水合反应。由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子电负性强,与电子结合得更为紧密,故炔烃的亲电加成反应一般比烯烃要慢。 亲电试剂进攻芳香环时,主要发生的不是亲电加成反应,而是亲电芳香取代反应。其他的加成反应主要机理还有亲核加成反应、自由基加成反应和环加成反应。.

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德国化学学报

《德国化学学报》(Chemische Berichte,缩写Ber.或Chem.

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化学反应列表

此页面旨在是列出各種化学反应名称。.

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化学评论

《化学评论》(Chemical Reviews,通常缩写为Chem.

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喹啉

喹啉,也叫做苯并吡啶、氮杂萘,是一个杂环芳香性有机化合物。喹啉是一个具有强烈臭味的无色吸湿性液体,分子式是C9H7N。 将喹啉暴露在光下,会慢慢变成淡黄色,进一步变成棕色。喹啉微溶于水,但是易溶于很多有机溶剂。 喹啉是冶金、染料、聚合物以及农用化学品工业的重要中间体。它也可以用作消毒剂、防腐剂以及溶剂。 喹啉是有毒性的,短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀,也可能导致头昏和恶心。长时间暴露的影响还不确定,不过喹啉与肝损伤有一定的关系。.

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催化

催化是利用催化剂改变化学反应速度的一种工艺。许多化学工业要利用催化作用来获得需要的反应速度。催化也是一种化工单元过程,催化剂本身在反应中不会被消耗,但催化剂会改变反应速度,一催化劑亦可能參與複數的催化反應。正催化劑可加速反應;負催化劑或抑制劑則會與反應物反應進而降低化學反應。可提高催化劑活性的物質稱為促進劑;降低催化劑活性者則稱為催化毒。 相較於未催化的反應,同溫度的催化反應擁有較低的活化能。催化劑可以藉由結合反應物達到極化的效果,如酸催化劑之於羰基化合物的合成;催化劑也可產生非自然的反應中間物,如以四氧化鋨催化烯烴的雙羥基化中產生的鋨酸鹽酯;催化劑亦可造成反應物的裂解,如製氫時產生的單原子氫。 很多物质都可以做催化剂,在无机物反应中,通常利用酸、碱、金属或金属化合物作为催化剂,在有机物反应中多用有性的蛋白质分子——酶作为催化剂,生物体内许多化学反应都依赖酶來进行的。 催化反应可以发生在单相和多相中,也可以发生在复相中:.

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Combes喹啉合成

Combes喹啉合成(Combes quinoline synthesis) 伯芳胺与β-二酮在酸催化下缩合为亚胺,然后关环,生成喹啉的衍生物。.

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环己酮

环己酮是六个碳的环酮,室温下为无色油状液体,有类似薄荷油和丙酮的气味,久置颜色变黄。它微溶于水(5-10 g/100 ml),可与大多数有机溶剂混溶。 环己酮在工业上被用作溶剂以及一些氧化反应的触发剂,也用于制取己二酸、环己酮树脂、己内酰胺以及尼龙6。.

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是卤族化学元素,化学符号是I,原子序数是53。.

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縮合反應

縮合反應(condensation reaction)是化學反應的一種,當中兩個分子透過官能團的變化結合成一個新的分子,過程中有細小的分子失去。如所失去的小分子為水,這個過程則稱作脫水反應。其他常見的小分子包括氯化氫、甲醇或乙酸等。 當兩個獨立的分子反應,這縮合反應屬於分子間的。一個簡單的例子就如兩個氨基酸透過形成肽鍵而結合成二肽,並透過不斷重複這一步驟形成多肽及蛋白質。與脫水反應相反的反應就是水解反應,當中水分子以氫氧離子及氫離子的形式與反應物反應,並使目標反應物分解。 如結合的過程中均由同一分子的原子或官能團參與,這縮合反應就屬於分子內的,而這類反應常導致環的生成。其中一個例子為狄克曼缩合反应,當中一個二酯分子的兩個酯官能團互相反應,透過失去一個醇分子而生成β-酮酯。.

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羟醛缩合

羟醛缩合是一种有机反应:烯醇或烯醇负离子和羰基化合物反应形成β-羟基醛或者β-羟基酮,然后发生脱水得到共轭烯酮。 羟醛缩合在有机合成当中很重要,它是形成碳碳单键的关键条件之一,罗宾逊成环反应中有一步就是羟醛缩合反应。羟醛缩合在大学有机化学课程中常作为一个经典构建碳键的反应进行讲解,并用该反应介绍反应机理。 在普通的羟醛缩合反应中,包涵了酮的烯醇对于醛的亲核加成,形成β-羟基酮或者“羟醛”(广泛出现于各种天然产物及药物中的一种结构单元)。 羟醛缩合在生物化学中也同样广泛存在。羟醛反应自身由醛缩酶催化,然而该反应不是正式的缩合反应,这是因为过程中并未脱除小分子。 反应在醛和酮之间发生(交叉羟醛缩合),或者在两个醛之间发生,则称为Claisen-Schmidt缩合反应。这些反应都被冠以发现人的名字莱纳·路德维希·克莱森和J.G.施密特。他们分别于1880和1881年发表了自己在该领域的论文。 一个相关的例子是合成二亚苄基丙酮。.

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羰基化合物

化学上,羰基化合物可以有不同的含义。.

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芳基

在有机化学中,芳基指任何从简单芳香环衍生出的官能团或取代基。虽然更特殊的名称如苯基,被用来描述未被取代的芳基,但出于概括和简练的原因芳基仍然被使用。 最简单的芳基是苯基(Phenyl),由苯衍生而来。 Category:取代基 ru:Арил.

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高氯酸

氯酸是一种无机化合物,化学式为HClO4,是一種強酸,有强烈的腐蚀性、刺激性,通常以无色水溶液的形式存在。高氯酸的酸酐为Cl2O7。高氯酸的酸性强于硫酸、硝酸。热的高氯酸是一种极强的氧化剂,与有机物、还原剂、易燃物(如硫、磷等)接触或混合时有引起燃烧爆炸的危险,但室温下70%以下浓度的高氯酸相对稳定一些。高氯酸常被用来制备一些高氯酸盐,例如火箭燃料的重要成分——高氯酸铵。总而言之,高氯酸具有相当强的腐蚀性和危险性,并且极易形成易爆炸的混合物。.

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胺(英語:amine)是氨分子(NH3)中的氢被烃基取代后形成的一类有机化合物。氨基(-NH2、-NHR、-NR2)是胺的官能团。 如果氮原子连着羰基(C.

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酸碱电子理论

酸碱电子理论,也称广义酸碱理论、路易斯酸碱理论,是1923年美国化学家吉尔伯特·路易斯提出的一种酸碱理论。该理论认为:凡是可以接受外来电子对的分子、基团或离子为酸(路易斯酸);凡可以提供电子对的分子、基团或离子为碱(路易斯碱)。因為跳脫了限定氫離子與氫氧根的酸鹼概念,这种理论包含的酸碱范围很广,但是,它对确定酸碱的相对强弱来说,没有统一的标度,对酸碱的反应方向难以判断。后来,提出的软硬酸碱理论弥补了这种理论的缺陷。 常見的路易斯酸有:.

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酸碱质子理论

酸碱质子理论(-----酸碱理论)是丹麦化学家布朗斯特和英国化学家湯馬士·馬丁·劳里于1923年各自独立提出的一种酸碱理论。该理论认为:凡是可以释放質子(氫離子,H+)的分子或离子为酸(布朗斯特酸),凡是能接受氫離子的分子或离子則为碱(布朗斯特碱)。 當一個分子或離子釋放氫離子,同時一定有另一個分子或離子接受氫離子,因此酸和鹼會成對出現。酸碱质子理论可以用以下反應式說明: 酸在失去一個氫離子後,變成共軛鹼;而鹼得到一個氫離子後,變成共軛酸。以上反應可能以正反應或逆反應的方式來進行,不過不論是正反應或逆反應,均維持以下的原則:酸將一個氫離子轉移給鹼。 在上式中,酸和其對應的共軛鹼為一組共軛酸鹼對。而鹼和其對應的共軛酸也是一組共軛酸鹼對。.

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Gould–Jacobs反应

Gould–Jacobs反应(Gould–Jacobs reaction) 合成喹啉的方法。 苯胺或其衍生物与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯反应,取代为烯胺。烯胺在加热时环化,然后再用氢氧化钠水解酯基,并脱羧,得到最终产物4-羟基喹啉。 例如用此反应合成4,7-二氯喹啉:.

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In situ

In situ是一個拉丁文片語,字面上的意思是指「在原本位置」,於不同領域中有不同用法,包括航天學、考古學、建築學、生物學、法律、文學、天文學、化學、計算機科學、地球科學、环境学與大氣科學等,皆有使用此片語。.

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Knorr喹啉合成

Knorr喹啉合成(Knorr quinoline synthesis),由德国化学家路德维希·克诺尔(Ludwig Knorr,1859-1921)在1886年首先报道。 酰基乙酰苯胺在硫酸作用下,发生分子内环化生成2-羟基喹啉。 此反应是一种亲电芳香取代反应,总过程消除一分子水。 1964年 Staskun 研究发现在特定条件下4-羟基喹啉是反应的副产物。 例如,苯甲酰基乙酰苯胺 (1)在远过量的多聚磷酸催化下生成的产物是2-羟基喹啉 (2),不过如果用少量的多聚磷酸催化,则会生成4-羟基喹啉 (3)。 Staskun 提出如下 N,O-双正离子和 N-正离子中间体以解释这两个产物在不同酸性条件下的生成。 2007年 Klumpp 等利用理论计算和核磁共振谱结果,提出超亲电性的 O,O-二正离子中间体在反应条件下比 N,O-二正离子更容易生成。而且他们还发现质子酸性的三氟甲磺酸是此反应最有效的酸催化剂。.

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Skraup反应

#重定向 斯克劳普合成反应.

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Skraup合成

#重定向 斯克劳普合成反应.

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核磁共振

核磁共振(NMR,Nuclear Magnetic Resonance)是基於原子尺度的量子磁物理性質。具有奇數質子或中子的核子,具有內在的性質:核自旋,自旋角動量。核自旋產生磁矩。NMR觀測原子的方法,是將樣品置於外加強大的磁場下,現代的儀器通常採用低溫超導磁鐵。核自旋本身的磁場,在外加磁場下重新排列,大多數核自旋會處於低能態。我們額外施加電磁場來干涉低能態的核自旋轉向高能態,再回到平衡態便會釋放出射頻,這就是NMR訊號。利用這樣的過程,可以進行分子科學的研究,如分子結構、動態等。.

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氯化錫

氯化錫,化學式SnCl,為無色發煙性液體。.

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有机化学期刊

《有机化学期刊》(the Journal of Organic Chemistry,常缩写为 J. Org.

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